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钯/Xu-Phos催化的邻碘芳基烯丙基类化合物与有机硼酸的分子间不对称串联Heck/Suzuki偶联反应
发布时间:2019-12-16 

       近日,复旦大学张俊良课题组利用他们独立开发的SadPhos系列配体(Xu-Phos),高对映选择性地实现了钯催化的邻碘芳基烯丙基类化合物与有机硼酸之间的串联Heck/Suzuki偶联反应。相关工作“Enantioselective Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes by Palladium-Catalyzed Tandem Heck/Suzuki Coupling Reaction”发表于《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14653-14659)。

       苯并环状类化合物(二氢呋喃、二氢吲哚、色满、二氢化茚等)广泛的存在于一些生物活性分子之中。串联Heck类烯烃双碳化反应是构建该类化合物的非常简单高效的方法之一。经由简单易得的烯烃原料出发,一步可生成两个相同或不同的碳碳键,体现出了该方法强大的合成潜力,因此吸引了广大化学家们的广泛关注。值得一提的是,目前该方法还主要局限在外消旋的合成,其不对称合成还面临着极大的挑战。因此,解决该类反应的不对称催化,为苯并环状类化合物的不对称合成提供新方法具有重要的研究意义。
       该研究在其前期研究工作的基础之上(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10373–10377; J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8110–8115),实现了钯催化的邻碘芳基烯丙基类化合物与有机硼酸之间的串联Heck/Suzuki偶联反应以构建含一个手性季碳中心的苯并环状类化合物。该方法具有非常好的普适性,芳基、烯基、烷基以及复杂分子的硼酸试剂在该体系均能高效转化为目标产物。另外,通过原料合成顺序的变化,使用同一手性催化剂,就可实现一对对映异构体的高对应选择性的合成。
       论文第一作者为复旦大学博士后张展鸣,通讯作者为复旦大学张俊良教授。

 

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